Героиня фильма Элли Дарлинг ищет лучшего бывшего своего бойфренда. Данное путешествие ей стало очень необходимым, после того, как в журнале она прочитала статью, которая предупреждала о том, что те люди, в жизни которых было больше 20 романов, не смогут встретить свою настоящую любовь. Элли является настоящей современной героиней. Она привлекательная, умная, романтичная, всячески пытается понять, с кем ей лучше связать свою жизнь. Хоть на поиски её натолкнула и статья, но это означает кое-что важнее: в жизни у героини наступил такой момент, что она оказалась без работы, мужа и это заставило задуматься её, не пропустила ли она кого-то очень значимого в жизни.